Esta medida aumentaría los impuestos a las salas de juego del 15% al 16,5% y permitiría a cada uno de los dos casinos de la ciudad añadir 15 mesas. El San Jose Mercury News se opone a la medida porque amplía el juego, al mismo tiempo que aumenta los impuestos a los casinos. El texto de la medida dice que financiaría muchas cosas, entre ellas la reparación de calles, los servicios para jóvenes y la lucha contra las personas sin hogar; pero como es un impuesto de fondos generales, los ingresos estarían disponibles para su uso en cualquier servicio de la ciudad. La Medida H fue colocada en el papeleta por una votación de 10 a 1 por parte del Concejo Municipal en agosto, con el Alcalde Sam Liccardo como el único voto "no".