En noviembre de 2019, el Supervisor Preston ganó la elección especial para ocupar el cargo que dejó vacante la Alcaldesa Breed en la Junta Directiva. Ahora debe postularse para ser reelegido (nuevamente contra Vallie Brown) y tener su primer mandato completo de cuatro años. Preston es autor de la Proposición I que creará un fondo de asistencia para el pago de alquileres, una gran necesidad durante esta pandemia.