Esta medida aplicaría un impuesto de entre 15% y 16.5% a los salones de cartas y autorizará a los dos casinos de la ciudad a añadir 15 mesas de juego. San José Mercury News se opone a esta medida porque expande los juegos de azar, incluso si los impuestos que pagan los casinos generan ingresos. El lenguaje de esta medida dice que pagaría por muchas cosas, incluyendo la reparación de las calles, servicios para la juventud y los desamparados; pero como es un impuesto para el fondo general, los ingresos estarían disponibles para cualquier servicio de la ciudad. La Medida H fue incluida en la papeleta tras una votación 10-1 en el Concejo Municipal en agosto en la que el Alcalde Sam Liccardo fue el único voto “no”.